Investigação Da Reação De Sonogashira Com Derivados De Orto-Haloanilinas Funcionalizadas – Ana Cláudia Da Silva Valentim

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Resumo:

Neste trabalho desenvolveu-se um estudo sobre a reação de Sonogashira. Catalisadores de paládio e de cobre foram utilizados para a reação de acoplamento cruzado entre carbons Csp2 e Csp. A fonte de paládio (0) foi investigado onde constatou-se os melhores resultados utilizando o complexo (PPh3)2PdCl2 ou gerando o complexo in situ a partir de PdCl2 e PPh3. Além disso; os efeitos sobre a reação de Sonogashira na ausência de sais de cobre ou de fosfina ou na presença de um complexo carbeno-N-heterocíclico com iodeto cuproso foram investigados. De forma geral; a reação entre as mono- ou di-halo- anilinas ou amidas com acetilenos terminais resultou no produto esperado e com excelentes rendimentos. As reações de duplo acoplamento ocorreram e em nenhuma das reações foi obtido o produto de mono acoplamento. As reações de Sonogashira resultaram na formação do diino como um subproduto resultante da reação de homoacoplamento dos acetilenos terminais. Estes foram quantificados e caracterizados. Todas as reações foram isoladas por cromatrografia em coluna de sílica e caracterizados por espectroscopia de infravermelho; RMN de 1H e de 13C e CG-MS.

Detalhes:

  • Categoria: Teses e dissertações
  • Instituição: UFRJ/QUÍMICA
  • Área de Conhecimento: QUÍMICA
  • Nível: Mestrado
  • Ano da Tese: 2008
  • Tamanho: 11.90 MB
  • Fonte: Portal Domínio Público

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