Quem é Eleanora Jones?

Benjamin Hayes tem vinte anos e é conhecido como o playboy da Universidade de Marlboro em Vermont, onde todos se conhecem. Já Eleanora Jones é conhecida como a menina mais tímida da universidade.

Quando os amigos de Ben o desafiam a beijar Elie, ele tem uma surpresa ao descobrir que ela não é tão tímida quanto aparenta ser. Depois desse incidente, Ben decide, ele mesmo, ditar uma nova aposta: fazer com que Eleanora se apaixone por ele.

Ele só não contava com o fato de que não saber quem realmente era sua adversária nesta aposta colocaria todas suas certezas em cheque. Afinal, Quem é Eleanora Jones?